唐休璟，年少时以明经科考取举人，李治永徽初年，成为吴王李恪的贴身秘书，在任期间也没啥出色成绩，被调到营州管了户籍。营州为今日辽宁朝阳，后来安禄山就出生在这里。后来在边境打了几仗，崭露头角，成为大唐军界冉冉升起的一颗新星。后来跟着王孝杰大破吐蕃，收复四镇。王孝杰之所以有如此功劳，全靠唐休璟策划参谋。
武周久视元年秋天，吐蕃大举入侵，唐休璟亲自带着数千人迎击，两军阵前登上高地，看到敌人盔甲新鲜，跟部下说，你别看敌人表面光鲜，其实都是些贵族纨绔子弟，没一个敢玩命的。你看我下去把他们弄残废。
然后唐休璟披上盔甲，亲自带头冲锋，与敌人先后大战六次，六次大胜，斩获首级十个二百五，筑京观而还。
啥叫京观？“京观”又叫“武军”，就是将敌军的尸体堆在道路两旁，盖土夯实，形成金字塔形的土堆，用以显示军威、威慑敌人。
后来吐蕃遣使请和，武则天亲自请吃饭，吐蕃使者老是偷看唐休璟。武则天问咋回事，使者说，去年大唐跟我们打仗，这位将军雄猛无比，杀了我们很多人，因此我想认识他，并且把他记住。武则天大加叹异。
唐休璟特别熟悉边境事务，西域四镇一万多里的疆域，山川要害，皆能记之。长安年间西突厥跟大唐画界，武则天派唐休璟辅佐宰相安排一下使者行程，唐休璟俄顷间写了封报告，就让武则天批准。武则天不放心，没批，过了十几天，边境人员把接待表报了上来，跟唐休璟写的丝毫不差。
武则天说，我用你用的太晚了。又跟身边的姚崇等人说，你们十个加起来比不上唐休璟一个。
则天谓休璟曰："恨用卿晚。"又谓魏元忠及姚元崇等曰："休璟谙练边事，卿等十不当一也。"
唐中宗李显要入宫当太子，唐休璟跟李显说，张易之兄弟不是好东西，您得防着点。李显即位之后，跟唐休璟说，多谢你往日仗义执言，我永远忘不了。
寻迁中书令，充京师留守，俄加检校吏部尚书。又以宫僚之旧，赐实封三百户，累封宋国公。休璟在任，无所弘益。
他是职业军人，干文职不行。
景龙二年，唐休璟退休回家，虽然已经八十多了，可是官瘾还没过够，到处走后门拉关系，被世人讥笑。唐休璟把皇帝赏赐的几千匹绸缎全部分散给亲朋好友，还自己掏钱几十万建了一个公墓，埋葬五服之内的亲人，世人又特别称赞他。
延和元年七月薨，年八十六，赠荆州大都督，谥曰忠。
其实唐休璟的军事能力比起薛仁贵毫不逊色，起码打了一辈子仗，一次败仗没打过。
